青年悉达多厌倦了婆罗门生活，与好友侨文达一道跟随沙门修行。在舍卫城他们聆听了佛陀乔达摩的教义，侨文达选择追随乔达摩，悉达多则继续修行之路。他在城市中结识名妓迦摩罗，并开始追逐情欲和名利，直至对一切产生厌倦。他再次抛下世俗，决心结束自己的生命。在河边，在绝望的瞬间，他听到河水的声音……

古印婆罗门青年度悉达多，走上漫漫苦修之路。他只身离开优渥的贵族之家，在自觉的禁欲，到自我放逐和感官享受，终实现内心的平和。他一路抛下过去，在认清世界是个草台班子以后，认清人生的无意义之后，去积极地生活。

全书包含两个部分。《克林索尔的最后夏天》是黑塞创作于1919年的中篇小说。彼时一战刚刚结束，世界尚未从混乱中恢复，千万士兵、战俘和民众，从多年僵化统一的顺服中，回归既向往又恐惧的自由。有些年轻人在童年时被战争拖走，现在“回归”了，却必须面对一个完全陌生的现实世界。而对于黑塞这样的“老人”，那些曾被高度认同的世界观已成了可笑荒唐的明日黄花。一切都变得可疑，令人不安惶恐。在这样一个夏天，一个告别的夏天，充满力量与光芒、诱惑与魅力，弥漫南方阳光与葡萄酒香气的日子，画家克林索尔化身李太白，与他的好友杜甫、路易、亚美尼亚占星师，一同漫游，饮酒，辩论。最终在夏末，用尽生命所有的燃料，完成了最终的画作。第二部分《漫游》是黑塞创作的散文和诗歌集。

哈利自诩“社恐”，他独来独往，不爱社交。内心深处的“荒原狼”，让他离群索居，每日在理智与欲望之间拉扯。认识倾心之人后，他的世界开始被打开，他学会了笑。

《德米安：彷徨少年时》是黑塞的代表作之一，讲述少年辛克莱寻找通向自身之路的艰辛历程。出生并成长于“光明世界”的辛克莱，偶然发现截然不同的“另一个世界”，那里的纷乱和黑暗，使他焦虑困惑，并陷入谎言带来的灾难之中。这时，一个名叫德米安的少年出现，将他带出沼泽地，从此他开始走向孤独寻找自我的前路。之后的若干年，“德米安”以不同的身份面目出现，在他每一次孤独寻找、艰难抉择的时候，成为他引路人……《德米安》1919年首版，最初作者署名为埃米尔·辛克莱，作品问世后在社会上引进巨大反响，其受人欢迎的盛况唯有上个世纪的《少年维特之烦恼》能够与之媲美。

讲述了两个才华横溢但天性迥异的青年纳尔齐斯与歌尔德蒙的一生。玛利亚布隆修道院的年轻学者纳尔齐斯天资出众、才华过人，一直严于律己，秉持着成为一名崇尚逻辑与理性的神学家的理想，而作为新人入学的歌尔德蒙原本秉承父亲的愿望希望成为一名修士，但偶然中发现了世俗生活的乐趣。二人虽然被对方独特的气质所吸引，但天性的差异使两人走上了截然不同的道路。歌尔德蒙以少年之躯游历四方，品尝了爱情与感官之乐，学习了雕刻的艺术，熬过瘟疫与死神。